Chemie-Nobelpreisträger lösten Rätsel der Spiegelbild-Chemie

Von: importer

Der Chemie-Nobelpreis 2026 geht an den französischen Forscher Henri B. Kagan und seinen japanischen Kollegen Kenso Soai. Das gab die Königlich-Schwedische Akademie der Wissenschaften am Mittwoch in Stockholm bekannt. Sie werden für die “Entdeckung nichtlinearer Effekte und Autokatalyse in der asymmetrischen organischen Synthese” ausgezeichnet. Sie lösten das Rätsel, wie man Moleküle etwa für Medikamente nur in einer, und nicht in der spiegelbildlichen Form herstellen kann.

Aminosäuren, die grundlegenden Bausteine von Proteinen, existieren in zwei Varianten, die spiegelbildlich zueinander sind – ähnlich wie die linke und die rechte menschliche Hand. In lebenden Organismen existiert allerdings fast nur eine dieser Varianten – Chemiker nennen dies “homochiral”.

Die Chemiker hätten lange Zeit gerätselt, wie diese Homochiralität entstehen kann, hieß es seitens des Nobelkomitees. Denn in chemischen Reaktionen, die spiegelbildliche Moleküle bilden können, erhielten sie in ihren Reagenzgläsern stets gleiche Anteile beider Molekülvarianten.

Unterschiedliche Wirkung der Spiegelbilder

Angestrebt wird allerdings meist die Herstellung nur einer Variante. Denn die beiden spiegelbildlichen Formen eines Moleküls – etwa eines Wirkstoffs – können völlig unterschiedliche biologische Effekte haben.

Berühmtestes Beispiel dafür ist der Contergan-Skandal Anfang der 1960er Jahre: Thalidomid, der Wirkstoff des Schlafmittels Contergan, existiert in spiegelbildlichen Formen und wurde unbedarft auch so hergestellt. Allerdings hat nur eine Form die schlaffördernde Wirkung, das spiegelbildliche Gegenstück greift dagegen in die Entwicklung des Embryos ein und führt zu schweren Fehlbildungen.

“Spektakuläre Reaktionen”

Henri Kagan und Kenso Soai werden für ihre Entdeckungen gewürdigt, die es Chemikern ermöglicht haben, chemische Reaktionen voranzutreiben, die zur Homochiralität führen. “Die von ihnen entwickelten chemischen Reaktionen sind spektakulär”, sagte Heiner Linke, Vorsitzender des Nobelkomitees für Chemie. Er bezeichnete die Arbeiten “vielleicht als das coolste Experiment in der organischen Chemie”.

Kagan und Soai hätten “eine Lösung für ein über ein Jahrhundert altes chemisches Rätsel gefunden”, erklärte das Komitee und bezog sich damit auf eine Entdeckung des französischen Chemikers Louis Pasteur Mitte des 19. Jahrhunderts: Er untersuchte Weinsäurekristalle und entdeckte, dass sie in zwei spiegelbildlichen Varianten existierten. Solche Substanzen werden als “chiral” bezeichnet, die beiden Moleküle, die spiegelbildlich zueinander sind, als “Enantiomere”.

Kagan (95) von der Université Paris-Sud entdeckte 1986 eine neue Methode zur Manipulation chemischer Reaktionen, die es ermöglichte, die Asymmetrie in der Reaktion zu verstärken, also einen Überschuss einer Molekülvariante zu erzeugen. Diese von ihm entdeckten nichtlinearen Effekte seien für Chemiker zu einem wichtigen Werkzeug bei der Entwicklung neuer Reaktionen geworden, betonte das Nobelpreis-Komitee. Dabei liefert der nichtlineare Verlauf einer Reaktion Informationen über deren Ablauf.

Erste Autokatalyse mit stark ungleichverteilten Ergebnissen

Diese Informationen können Chemiker nutzen, um die Reaktion zu optimieren und die reinste Zusammensetzung des Produkts mit nur einer Variante zu erhalten. “Dies ist von entscheidender Bedeutung für jedes Unternehmen, das Substanzen herstellt, die mit Lebewesen interagieren sollen, wie beispielsweise Pharmazeutika, Aromen, Duftstoffe und Agrarchemikalien. In manchen Fällen ist dies auch bei der Entwicklung neuer Materialien wichtig”, so das Komitee.

Soai (Jahrgang 1950) entwarf 1995 die erste chemische Reaktion, die potenziell homochiral sein konnte. 2003 gelang ihm schließlich der Durchbruch mit einer Reaktion, bei der fast nur eines der beiden möglichen Spiegelbilder entstand. Entscheidend dabei ist, dass der Prozess mehrstufig abläuft, wobei das Produkt einer Reaktion wiederum als Antreiber der nächsten fungiert. In den 1990er-Jahren waren zwar bereits derartige “autokatalytische”, also sich selbst verstärkende Reaktionen, bekannt. Der an der Tokyo University of Science tätige Soai konnte mit einer solchen aber erstmals ein asymmetrisches Ergebnis erzielen. Letztlich lagen am Ende der Reaktions-Reihe bis zu 99,99 Prozent von nur einem Enantiomer vor.

“Außer dem Leben selbst war dies zuvor noch niemandem gelungen”, so das Nobel-Komitee. Die Entdeckungen der beiden Laureaten “waren wegweisend für Chemiker, die Reaktionen für die Herstellung von Arzneimitteln entwickeln”. Auch für den Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien verlässt dieser Nobelpreis “das klassische Lehrbuch der organischen Chemie und berührt eine der tiefsten Fragen der Menschheit”, wie er zur APA sagte. Die Frage sei, wie es sein könne, “dass das Leben auf der Erde nur linkshändig ist?”, da frage sich schon jeder “wie ist das entstanden? Wie hat die Natur es geschafft, aus einer 50/50-Mischung eine von diesen Formen so konsequent zu nutzen?”

“Stolzer” Soai durchlebt “aufregendsten Tag” in seinem Leben

Soai selbst strich im Rahmen der Präsentation hervor, dass die Homochiralität in der Natur ein entscheidender Faktor dafür ist, dass Leben überhaupt in der bekannten Form existiert. Er sei “sehr stolz”, dazu beigetragen zu haben, dass man einen Prozess etablieren konnte, mit dem er die spontane Chiralität brechen konnte.

Der japanische Forscher habe die Nachricht der Zuerkennung beim Einkaufen in der Nähe seines Hauses erfahren. Er sei seither “sehr aufgeregt”: “Es ist der aufregendste Tag in meinem Leben.” Soai zeigte sich erfreut, die Auszeichnung mit Kagan zu teilen. Seit dem Durchbruch im Jahr 1995 hätten die “vielen talentierten Forschenden” auf dem Gebiet nicht nur viele Herstellungsprozesse realisiert, sondern auch einiges über das Wesen der Homochiralität in der Natur herausgefunden. Dass man es mit nur wenigen Schritten in der Reaktion geschafft habe, zu einem Ergebnis zu gelangen, wo nahezu alle Produkte in eine Richtung orientiert sind, gebe auch Einblick darin, wie die Natur das bewerkstelligt.

Die Auszeichnung Kagans ist für Maulide nur in der Hinsicht überraschend, als ihn viele bereits als Preisträger im Jahr 2001 gesehen hätten. Damals wurden William S. Knowles, Ryoji Noyori und Barry Sharpless ausgezeichnet. Dies sei eine Ehrung für “die asymmetrische Katalyse in der Praxis” gewesen, heuer seien die fundamentalen Aspekte dieser Geschichte ausgezeichnet worden.

Literatur-Bekanntgabe folgt am Donnerstag

Die Auszeichnung ist heuer mit zwölf Millionen Schwedischen Kronen (1,06 Mio. Euro) dotiert. Übergeben wird der Preis traditionell am 10. Dezember, dem Todestag des Stifters Alfred Nobel. Im vergangenen Jahr teilten sich die Auszeichnung der Japaner Susumu Kitagawa, der in Australien tätige Brite Richard Robson und der in den USA tätige, gebürtige Jordanier Omar M. Yaghi für die “Entwicklung metallorganischer Gerüstverbindungen” und damit einer neuartigen Molekülarchitektur, sogenannte MOFs. Am Donnerstag setzt sich der Reigen der Zuerkennungen mit der Bekanntgabe im Bereich Literatur fort.

(S E R V I C E – https://www.nobelprize.org/ )